El David i l’Anna arriben a Chicago. Estan preparats per començar l’aventura, així que van a buscar el cartell que donarà el tret de sortida a la famosa “Ruta 66”. Només arribar comencen a filmar-se, tal com havien acordat prèviament... tot i que, ja de bon inici, també apareixen els conflictes entre els dos germans.