Tras la muerte de su esposa, el arquitecto Sam Baldwin cae en una fuerte depresión. Jonah, su hijo de ocho años, cree que su padre necesita una mujer que le devuelva la alegría, así que decide llamar a un programa de radio el día de Navidad para contar su historia. Miles de mujeres le escuchan, y una de ellas, Annie Reed, comienza a obsesionarse con la idea de que debe conocer a Sam para comprobar que no es el hombre de su vida, antes de casarse con su novio. El problema es que ella vive en Baltimore y Sam en Seattle, así que decide quedar con Sam y Jonah en el mirador del Empire State, el día de San Valentín.