Construido en el S. XVI, bajo el reinado de los Reyes Católicos, el Convento de San Benito fue sede de la Orden de Alcántara hasta el S.XIX. Habitado por monjes soldados, este majestuoso edificio presenta aspecto militar y de fortaleza. Sus paredes han sido testigos de importantes encuentros políticos y de guerras. Una de sus múltiples curiosidades la descubrimos en el claustro que alberga un aljibe que también servía como torre para acceder a la zona de vigilancia y defensa.
Una de las partes más reconocibles de este lugar es la Galería de Carlos V que cada verano se convierte en telón de fondo del Festival de Teatro Clásico de Alcántara. Una de las citas culturales más importantes de la región que, en su 35º edición, se celebrará entre el 5 y el 8 de agosto.